Argumento:
La película comienza con un comercial de televisión narrado por Gene Hackman donde promueve la firma Stratton Oakmont. La escena corta a la sede de la misma compañía donde muchas personas andan drogadas y ebrias. Jordan Belfort (Leonardo DiCaprio) luego narra cómo logró tener una gran esposa, una gran mansión en Long Island, un gran Ferrari y volverse multimillonario.
El joven Jordan Belfort decide trabajar en Wall Street en la firma de Mark Hanna (Matthew McConaughey), el cual le aconseja sobre cómo vivir en Wall Street: las drogas, en especial la cocaína ya que según sus propias palabras: "mantiene el cerebro despierto y hace que logres teclear rápido", masturbación, ya que según sus palabras: "La sangre fluye, consigue tácticas" y sexo con prostitutas.
Después de pasar su examen de aptitud, Belfort obtiene su licencia de corredor de bolsa, posteriormente pierde su puesto de trabajo: la compañía, L. F. Rothschild, para la que trabaja cae en quiebra después del conocido lunes negro.
Jordan, aconsejado por su mujer Teresa Petrillo (Cristin Milioti), acude a una pequeña compañía en Long Island que vende acciones de bolsa a pequeñas empresas dirigida por un hombre llamado Dwayne (Spike Jonze). Él decide aplicar sus conocimientos y gana muchísimo dinero. Tanto que llama la atención de su vecino Donnie Azoff (Jonah Hill), el cual decide dejar su puesto de trabajo y ser su ayudante.
Pronto deciden abrir su propia empresa de brokers: Stratton Oakmont. Y contratan a antiguos compañeros de Belfort y a conocidos de Donnie: Alden Kupferberg (Henry Zebrowski), un vendedor de carne y marihuana; Chester Ming (Kenneth Choi), vendedor de neumáticos y marihuana; Robbie Feinberg (Brian Sacca), vendía todo lo que llegara a sus manos; Nicky Koskoff (P. J. Byrne); y Brad Bodnick (Jon Bernthal), un vendedor de Metacualona. Pero Belfort dice que eran algo inadaptados: "Robbie Feinberg, le tomo 5 años terminar la secundaria; Alden Kupferberg, ni siquiera se graduó; Chester Ming, era un Chino depravado pero logró graduarse gracias al arte del Chamtzui; el más listo era Nicky Koskoff, él fue a la escuela de derecho, lo apodé Rugrat por su peinado".
Stratton Oakmont no tarda en facturar mil millones de dólares, él es entrevistado por la revista Forbes y consigue un apodo: el lobo de Wall Street. Contrata, además, a sus padres Mad Max (Rob Reiner) y Leah Belfort (Brisa Lerma) como contables.
Pero, lejos de tener una vida ejemplar, Belfort y sus empleados organizan fiestas en las que el alcohol y las drogas no cesan. En una fiesta organizada en su mansión de la playa, Belfort conoce a la modelo Naomi Lapaglia (Margot Robbie) y se obsesiona con ella. Su matrimonio finaliza cuando su mujer le descubre siéndole infiel con la modelo y Belfort decide casarse con Naomi. Los años pasan, Belfort es adicto a drogas como la cocaína o la metacualona y se convierte en padre de dos hijos.
Pero el agente del FBI Patrick Denham (Kyle Chandler) sospecha de Jordan Belfort y de la empresa Stratton Oakmont. Belfort descubre que está siendo investigado y sigue el consejo de uno de sus socios: ingresar su dinero en una cuenta de un banco suizo. Concretamente, el banco de Jean-Jacques Saurel (Jean Dujardin). Éste le aconseja que el titular de la cuenta no sea él mismo, sino alguien de confianza. En ese caso, si el FBI le investiga, no descubrirá dicha cuenta. La escogida es la tía de Naomi, Emma (Joanna Lumley), junto a la que otro pequeño número de personas ingresarán los billetes en dicho banco. El agente Denham cada vez está más cerca de descubrir los entresijos de Belfort y uno de sus abogados le aconseja que acepte algún pequeño delito, pague una multa y se olvide. En definitiva, que haga un trato con el FBI que le aparte de la dirección de su empresa. Pero, en el último momento, mientras anuncia esto mismo a sus empleados, Jordan Belfort decide que no: continuará al frente de su empresa y no pactará con el FBI. Es entonces cuando el FBI investiga la empresa a fondo, incluido interrogatorios a los empleados de la misma. Casi son atrapados cuando Donnie hace que arresten a Brad, uno de los hombres de fiar de Belfort cuando se suponía que Donnie debía darle dinero a Brad pero Donnie, drogado, lo insulta y a su esposa en frente de varios policías. Brad es liberado después de tres meses y tiempo después muere de un ataque al corazón.
Cuando la tía Emma fallece, Belfort ve peligrar los veinte millones de dólares que hay en la cuenta del banco suizo. Saurel, le dice que la tía Emma lo había llamado su sucesor en la cuenta pero que sólo tiene un día para llegar a Suiza y reclamar el dinero en la cuenta. Drogado en su yate, junto a su amigo Donnie, su mujer y la mujer de éste, Belfort decide dar orden de navegar a Mónaco y de ahí conducir a Suiza para hablar con Saurel. El capitán del barco no recomienda lo mismo: la mar está picada y es peligroso. Pero Belfort está drogado, no hace caso al capitán y le da la orden de navegar. Lamentablemente, el yate se hunde y son rescatados por unos marinos de Italia y Belfort comprende que ha puesto la vida en peligro de su familia y amigos, así como la suya propia. Cuando está en el barco de los marinos, Belfort ve cómo el avión que había mandado a rescatarlos explota frente a sus ojos, resulta que una gaviota entró dentro de un motor. Belfort cree que es un mensaje de Dios y decide dejar de drogarse.
Dos años después, Denham arresta a Belfort, que regresa a trabajar y vivir en Estados Unidos, durante un infomercial. Resulta que su socio Rugrat fue arrestado en Florida con Saurel, quien confesó todo y lo delato al FBI. Para empeorar las cosas, lo acusaron de lavar dinero del narcotráfico mediante competencias en bote con Rocky Aoki, dueño de Benihana. El FBI le ofrece un pacto que reducirá su condena de veinte a tres años en prisión. Un pacto que consiste en delatar a sus amigos. Belfort acepta, pero no tiene intención de denunciar a sus amigos.
En su casa, Naomi, le revela que quiere divorciarse y que tendrá la custodia de sus hijos. Jordan, drogado, se pone histérico e intenta escapar con su hija pero choca su coche. Al día siguiente, Denham y el FBI le ponen un micrófono escondido para sus acciones pero no puede contarle a nadie que lo usa. Durante el trabajo, Belfort le pasa una carta a Donnie advirtiéndole del micrófono.
Denham visita a Belfort y le informa que encontraron la carta y que irá a la cárcel. Después de que delata a su firma, Belfort cumple sólo 36 meses en una prisión de Nevada. El FBI luego cierra la firma Stratton Oakmont.
Una vez cumplida su condena, Jordan Belfort decidió dedicarse a dar conferencias para enseñar sus conocimientos de bolsa. Y todo empieza con una propuesta: "Véndeme este bolígrafo".
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