Lloyd Christmas es un ingenuo conductor de limusinas en Providence, Rhode Island, que se encapricha con su acompañante, Mary Swanson, cuando él la lleva al aeropuerto. Mary se dirigía a casa de su familia en Aspen, Colorado, pero deja un maletín en el aeropuerto. Lloyd, recupera el maletín antes de que un par de matones lleguen a recogerlo, corriendo delante de ellos para enganchar el maletín. Lloyd no es capaz de alcanzar a Mary a tiempo.
Harry Dunne, compañero de cuarto de Lloyd, está en el negocio del aseo de mascotas, y recientemente ha gastado sus ahorros en convertir su camioneta (una Ford Econoline 1984) en un perro pastor. Lloyd y Harry rápidamente pierden sus empleos debido a los accidentes evitables, y los dos están angustiados por su situación. Pensando que Lloyd es un "profesional" contratado por los Swansons, o tal vez un agente del FBI, los matones deciden vengarse de Harry y Lloyd. Poco después de regresar a casa, Lloyd y Harry están alarmados porque los matones están en su puerta, uno de ellos armado. Considerando que son los cobradores de deudas, los dos escapan por su ventana trasera con el maletín. Mientras que la pareja está en busca de nuevos puestos de trabajo, los matones decapitan al periquito de Harry. Después de su regreso a casa, Lloyd, que había sido robado por "una dulce anciana en un carro motorizado," convence a Harry de que deben abandonar sus revueltas vidas en Providence y escapar hasta Aspen para devolver el maletín a Mary. Los matones los siguen a Aspen.
En su camino a Aspen, Harry y Lloyd tienen varias desventuras. Recogen a uno de los matones, 'Joe' Mentalino (Mike Starr), que dice que su coche se averió, y la complice (Karen Duffy) los sigue. Cuando el trío para en un restaurante para almorzar, Lloyd y Harry sin querer matan a "Joe" por darle de comer accidentalmente veneno para ratas. Más tarde, los dos se separan cuando Lloyd accidentalmente toma un giro equivocado que los conduce a Nebraska en lugar de Colorado. Casi sin gasolina, Harry, furioso por el error de Lloyd, comienza a caminar a casa, pero Lloyd cambia la camioneta por un scooter pequeño y alcanza a Harry y ambos llegan a Aspen en el pequeño vehículo.
Incapaz de recordar el apellido de Mary, o localizar en la guía su teléfono, los dos pasan una noche fría en un parque. Terminan en una riña, y en el proceso descubren que el maletín está lleno de una gran suma de dinero en efectivo, dinero del rescate que Mary había dejado en la terminal del aeropuerto a cambio de su marido secuestrado, sin el conocimiento de Lloyd. Los dos deciden gastarlo 'irresponsablemente' y terminan viviendo de forma extravagante: se alojan en un hotel de lujo, compran un Lamborghini Diablo, compran ropas caras, esmoquíns y ropas de colores chillones (azul celeste para Harry, mandarina para Lloyd) con sombrero de copa y bastones. Lloyd trata de utilizar el dinero para atraer a Mary antes de revelar que tiene el maletín, pero Mary se acaba haciendo amiga de Harry, cuya estupidez confunde con humor intencional. La amistad de Harry y Lloyd se deteriora por Mary.
Finalmente, los dos se encuentran con el hombre detrás del complot del secuestro, Nicolás Andrés, un confidente de mucho tiempo de la familia Swanson, que retiene a los tres en la habitación de hotel a punta de pistola. Cuando Lloyd revela que todo el dinero ha desaparecido, reemplazado por pagarés, el secuestrador enfurece y casi mata a la pareja. El FBI intercede y Mary se reúne con su marido, para consternación de Lloyd, que ni siquiera sabía que Mary estaba casada. Lloyd tiene una visión de sí mismo asesinando al marido de Mary, pero es interrumpida cuando le presenta a su marido.
Sin dinero, los dos comienzan a caminar hacia casa. En el camino, un ómnibus lleno de mujeres modelos que participarán en el Hawaian Tropic Bikini les ofrecen la oportunidad de ser sus guías, pero debido a su estupidez no captan el ofrecimiento y les indican un pueblo cercano dónde buscar. A continuación, caminan juntos, diciéndose uno al otro cómo otros dos afortunados tendrán una gira por todo el país con las chicas del ómnibus. Harry y Lloyd aseguran que "algún día tendremos esa suerte también, simplemente tenemos que mantener los ojos abiertos".
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