La historia se desarrolla en Berk (una isla ficticia en el 1010), que se ve atacada constantemente por dragones que se llevan sus alimentos. Hipo es un vikingo pequeño, y no tiene la misma fuerza y destreza que sus compañeros vikingos y no es tomado muy en serio entre su tribu. También explica que su tribu vitorea a los asesinos de grandes dragones, y busca desesperadamente convertirse en uno. Su padre no quiere que su hijo sea herido, sobre todo porque él no tiene fuerza para sobrevivir y, en general evita tenerlo incluso en los aspectos más violentos de la tribu.
Durante uno de los ataques, Hipo derriba un raro y muy temido dragón llamado Furia Nocturna con un cañón que lanza una red de cuerdas con bolas en los extremos que ha hecho, pero nadie le cree. Intentando conseguir pruebas, Hipo va al bosque y encuentra el dragón atado e indefenso. Amenaza con matarlo (diciendo que va a cortar el corazón del dragón y se lo va a llevar a su padre), pero no se atreve a hacerlo. En cambio, lo libera, y la criatura le acorrala contra una piedra y le ruge, para luego irse volando. Pero parece que el dragón no puede volver a volar.
Hipo es inscrito en el entrenamiento de dragones con más chicos de su pueblo, aunque él ha decidido que no quiere matar dragones. Mientras tanto, Estoico se va con un grupo de búsqueda para encontrar el nido de los dragones, con el fin de acabar con ellos y terminar la guerra. Después de que Bocón (el herrero y el que dirige el entrenamiento) le diga a Hipo que los dragones siempre "atacan para matar", Hipo vuelve a la selva, preguntándose por qué el Furia Nocturna no lo hizo. El Furia Nocturna sigue atrapado en un valle cerrado. Hipo se fija en que al dragón le falta una parte de la cola, dejándolo incapaz de volar bien. Hipo intenta amistarse con el dragón, llevándole pescado. Luego intenta tocarle, pero este sale volando. Luego, Hipo hace un dibujo en el suelo del Furia, y el dragón le imita arrancando un árbol y haciendo unas líneas. El chico empieza a andar, evitando pisar las líneas, para situarse junto al dragón y finalmente tocarle. Empieza a llevarse bien con él, tanto que le que llama Toothless (Desdentao en España, Chimuelo en Hispanoamérica) y, finalmente, le fabrica una cola artificial y un arnés de control. Mientras ayuda a volar de nuevo con Toothless, Hipo obtiene una idea amplia de los dragones. Con este conocimiento, Hipo es capaz de progresar en el entrenamiento de dragones, para asombro de sus compañeros y celos de Astrid, quien cree que Hipo actúa de manera sospechosa. Una noche, a Hipo, Astrid y a sus compañeros de entrenamiento se les da un libro que contiene gran parte del conocimiento de las diferentes especies de dragones que asolan el pueblo, e Hipo, rápidamente se da cuenta a través de sus propias interacciones con los dragones de que la información contenida en el libro es errónea.
Estoico y su ejército regresan cansados y con los barcos destrozados, sin haber encontrado el nido. Sin embargo, Estoico se sorprenderá cuando Bocón y los vikingos que estaban en el poblado empiezan a felicitarle por la mejoría de Hipo como un formidable guerrero. Sintiendo una oportunidad para vincularse con su hijo, Estoico le da a Hipo un casco vikingo forjado con la mitad de la placa del pecho de la madre de Hipo.
Cuando Hipo gana el derecho de matar a un dragón por ser el mejor en el entrenamiento, va a ver a Toothless. Astrid le sigue al valle y descubre su amistad con el dragón. Trata de correr de vuelta al pueblo, pero Hipo y Toothless la detienen y la llevan, volando con ella a la parte superior de un árbol cercano, donde sueltan a Astrid en una rama. El dragón inclina la rama e Hipo le pide una oportunidad para explicarse, y como ella no quiere, el chico le ofrece enseñárselo. Cuando vuelan, Astrid se va enamorando de Hipo. En su paseo, ella menciona la prueba en la que debe matar a un dragón, y de pronto, Toothless desciende y se mezcla entre una manada de dragones que llevan comida. El dragón les lleva al nido, un enorme volcán entre la niebla. Allí, descubren que los dragones roban comida para alimentar a un dragón mucho más grande (conocido como la Muerte Verde, llamada la Muerte Roja en la película) que se los come si no le dan de comer lo suficiente. Después de salir, Astrid quiere decirle a Estoico la situación del nido, pero Hipo le dice que no, a fin de proteger a Toothless. Astrid se compromete a mantener silencio hasta el día siguiente.
Al día siguiente, durante la prueba, Hipo tira sus armas e intenta enseñar a todos que los dragones no son tan malos como parecen. Hipo se enfrenta al dragon desarmado, y le dice: Yo no soy uno de ellos. Estoico quiere detener el combate y golpea un hierro, a lo que el calmado Pesadilla Monstruosa reacciona mal y ataca a Hipo. Toothless oye los gritos de Hipo y corre a salvarlo. Rápidamente se impone sobre el Pesadilla Monstruosa. Los vikingos se lanzan a capturarlo, y luego se lanza Estoico. El dragón abre la boca para matar al líder de la tribu, pero en el último segundo Hipo grita "¡No!" Toothless retrocede y se vuelve tranquilo y dócil, y los vikingos se le tiran encima y lo capturan. Estoico se siente muy decepcionado con Hipo quien intentando explicar la situación, accidentalmente le dice que él ha estado en el nido. Eso desvasta a Estoico, y con gran dolor le grita a Hipo. "Elegiste tu lugar con ellos...ya no eres mi hijo". Estoico decide utilizar a Toothless para llevarlos allí, haciendo caso omiso de las advertencias desesperadas de su hijo sobre el enorme peligro que hay en el nido.
Los vikingos salen con muchas naves y un Toothless atrapado y atado, dejando a Hipo con Astrid. Él señala que esta situación no habría ocurrido si él hubiera matado a Toothless, en primer lugar, pero también descubre que él fue piadoso con Toothless a causa de la compasión, no de debilidad. Decidido, Hipo decide utilizar los dragones del entrenamiento para volar al nido, a ayudar a su tribu. Reúne a Astrid, Patán Mocoso, Patapez y a los gemelos Brutacio y Brutilda para ayudar.
Cuando los vikingos llegan al nido, todos los dragones huyen de la isla, y con el ataque despiertan la Muerte Roja. Este incendia todos los barcos, incluido en el que está encadenado Toothless. Hipo y los otros llegan, y, mientras él va a liberar a Toothless, los otros tratan de distraer al gran dragón. Mientras el barco se está hundiendo, Hipo intenta liberar al todavía encadenado Toothless, pero casi se ahoga. Estoico los salva a los dos. Antes de que Hipo vuele sobre Toothless, para luchar contra la Muerte Roja, Estoico se disculpa y le dice que se enorgullece de que él sea su hijo.
Durante la batalla aérea, Toothless le lanza fuego al enorme dragón, pero no parece servir de nada. La Muerte Roja empieza a volar tras ellos. Toothless desaparece entre las nubes y sigue lanzando fuego, esta vez a sus alas. La Muerte Roja empieza a incendiar todo el cielo. A causa de eso, la cola artificial de Toothless se empieza a quemar, pero Hipo consigue que vuele hacia el suelo. A toda velocidad, el dragón se gira hacia la Muerte Roja y lanza fuego hacia su interior. La Muerte Roja empieza a quemarse, en especial sus alas, que se llenan de agujeros, y luego cae al suelo causando una explosión. La cola artificial termina por quemarse completamente y Toothless no puede evitar que la enorme cola del gran dragón les golpee. Por esto, Hipo se cae de su lomo, directo a la explosión. Toothless hace un último esfuerzo y se lanza a por Hipo, para salvarlo. Cuando todo se cubre de humo, Estoico busca entre los escombros a su hijo, pero sólo encuentra a Toothless quien parece haber muerto. Al principio, todo el mundo piensa que Hipo ha muerto en la explosión, por lo que Estoico se quiebra en su dolor. Pero Toothless despíerta, y al ver las lágrimas de su Estoico, revela que ha salvado a Hipo envolviéndolo con sus alas.
Hipo despierta en su casa algunos días después, para encontrar a su lado a Toothless . Cuando se levanta de la cama, se da cuenta de que su pie izquierdo se perdió en la explosión y ha sido reemplazado por una prótesis hecha por Bocón. Fuera, ve que sus amigos están montados en los dragones y estos viven en el pueblo. Le dan la bienvenida como un héroe y recibe un beso de Astrid. Después Hipo recibe una nueva ala de prótesis para la cola de Toothless, roja y con la cara de un dragón en blanco. Hipo y Toothless se lanzan a volar y Astrid les sigue, junto con sus compañeros y sus dragones a través de la recién isla de Berk, lo que significa un nuevo comienzo para ambos mundos.
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